“台湾大学生最向往的1000家企业”中，他的企业超越统一、谷歌等知名企业，位居榜首。虽然早已被奉为商业偶像，但他和所有创业者一样：曾经爱钱、什么事都想做、也犯过非常多离谱的错误。戴胜益出生在一个连酱油都是奢侈品的家庭，家里有6个兄弟姐妹。在戴胜益很小的时候，父亲就抛下妻儿，远走他乡，一家七口的生计都靠母亲日夜不停地替人做衣服维持。
十年后，父亲归家并创办三胜帽业，戴胜益在台湾大学中文系毕业就进入家族企业工作。在父亲的公司工作十余年，戴胜益并不想参与争家产。为了避免手足情谊生变，他毅然离开家族企业，靠自己的努力去闯出一片天！戴胜益的创业历程相当具有戏剧性。37岁那年，戴胜益离开自家企业决定创业，一次无心插柳的经历，让他发现了开游乐园的商机。
台湾第一座可以骑鸵鸟的游乐园，是戴胜益的第一个创业项目。他请来当年最红的偶像团体“小虎队”代言，以“一票玩到底”的噱头大造影响，第一年就轻松赚进1亿元，每天进账的现金，可以装满一辆轿车的后车厢。自信心爆棚的戴胜益，又继续投资了三家游乐园，但好大喜功的盲目扩张很快就出了问题。游客很多都是一次性的好奇心消费，他多开乐园的本意是把生意做大，结果却变成自己跟自己竞争，成本增加好几倍，收入却还不如从前。
只有一个乐园时，戴胜益一年赚1亿，有了4个乐园，他却很快赔掉赚到的1亿。在1990年到1997年，他成立了九个事业体：前4个小型游乐园，后3个餐厅，外加演唱会经纪公司和金氏世界纪录博物馆。而这九个事业体的经营模式很相似：一年内暴起大赚，第二年营收腰斩，第三年就陷入运营困境，然后营收曲线持续下滑。接二连三的的创业挫败，庞大的负债压力接踵而来，但他没有逃避，放下身段向朋友借钱，戴胜益感谢好友不离不弃。
“大学时尽管生活放荡，但后来发现，似乎无形中做对三件事──对朋友有情有义、几乎不拒绝朋友、尽量帮助有需要的朋友，因此日后投资事业，朋友都愿意无条件把钱借给我。”他也拟定还债计划，同时积极思考如何重新再站起。这种煎熬和痛苦，前后大约持续4年，直到经营王品牛排，事业逐渐起色，才将负债逐一还清。1992年，他想把餐厅起死回生。从哪里跌倒，就从哪里爬起！他东拼西凑了270万台币，开了一家“王品台塑牛排”。
他刚开创王品牛排时，为了争一口气，主动飞到英国，成功争取金氏世界纪录博物馆在台湾设立分馆。结果第一年参观人潮很多，第二年人潮变少，第三年几乎门可罗雀。戴胜益看收支损益刚好平衡，立刻把博物馆收起来，同时立下志愿：“将来要做的事业，一定要客人愈来愈多，而不是像游乐园、金氏博物馆般，上门的顾客愈来愈少。”这个由挫折转化的信念，果然支持着戴胜益，在餐饮业实践了这个理想。
王品牛排的逆袭，还让戴胜益总结出过往九次创业失败的根源：主业不聚焦，三心二意，精力分散，最终一事无成。戴胜益却利用人性，来留住员工的心。他将自身30%的财产捐给员工，给受难的员工救助金。他曾帮助一位患脑瘤的主厨找疗养院，每个月还支付3.5万元的费用。戴胜益很早之前就说过：“如果员工失去工作能力，我就养他一辈子。”这一项项暖心的举措，建立了企业和员工的信任感。特别是王品的高管流失率还不到1%。
如今戴胜益先生已从王品集团退居下来，转而投身社会企业而开设的「益品书屋」。戴胜益说，创业前在家族企业上班是“职业”，创立王品集团是“事业”，如今投资社会企业开书屋则是“志业”，「志业就没有年龄限制了吧！」。戴胜益并表示，既然是社会企业就不会将盈利摆在最前面，不过，对于如果没有赚钱就不能捐钱作公益了，戴胜益表示：「花若盛开，蝴蝶自来」。"